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Caribbean sailing tour – A dream come true

  • Martinique
  • Crystal clear water
  • from 1550,- per person
  • 14 days sailing trip

Sailing in the Caribbean – vacation in paradise

A sailing vacation in the Caribbean is an unforgettable experience that should not be missed. Crystal clear waters, exotic islands and a warm climate make the Caribbean one of the best sailing destinations in the world. During the trip, you can enjoy the crystal clear waters, discover secluded beaches, go snorkeling and diving, and get to know the local culture and cuisine.

Please note that you need a passport that is valid for at least 6 months for this destination. You can find the latest information on visas and entry requirements on the official website of the Federal Foreign Office. There you will find the latest information for your travel preparations.

Discover the highlights in the Caribbean

Green, white bordered spots.

The small and larger islands in the Caribbean exude magic. Discover them on a vacation far from the familiar.

Exotic tastes

Pure vacation feeling for you: summer, sun, sea, cocktails under palm trees, exotic culinary delights, and, and, and . . .

Cocktails, music, much more fun.

Your top 3 Caribbean activities: sipping typical Caribbean cocktails such as Island Colada. Dancing to Caribbean sound. Swimming under a waterfall. Simply pure joie de vivre.

Natu(e)rally

Whether on a white beach or turquoise sea – of course, the best place to relax is in the beautiful natural surroundings of the Caribbean. Isn’t that right?

What our customers say

Excellent
sailwithus GmbH
Based on 2161 reviews
Toller Trip!
Ich hatte eine richtig gute Woche mit Sail With Us. Die Crew war super entspannt und mega nett, und Skipper André hat einen top Job gemacht – immer souverän und sicher und sehr bedacht, dass es allen gut geht. 😊 Die Abendessen an Land waren so lecker und es hat alles mit der Crew einfach toll gepasst. Die Landschaften in Thailand ist wunderschön. Auch wenn es zwischendurch viel geregnet hat, war die Woche insgesamt richtig gelungen und hat total Spaß gemacht. Würde ich definitiv weiterempfehlen! ⛵️🌴
Unser einwöchiger Segelurlaub in Thailand war einfach unvergesslich – selbst strömender Regen konnte die Stimmung nicht trüben! Ankern vor paradiesischen Stränden, Schnorcheln im Korallenriff, nächtliches Schwimmen im leuchtenden Plankton, Inselerkundungen und ein superwitziger Partyabend auf Koh Phi Phi – das sind nur einige meiner Highlights.

Unser Skipper Andre hat die Woche mit viel Erfahrung und guter Laune begleitet. Er ging auf die Wünsche und Bedürfnisse der Crew ein, sorgte stets für Sicherheit beim Segeln und hatte viele tolle Vorschläge für die Route und Freizeitgestaltung. Wer Segeln lernen oder seine Fähigkeiten verbessern wollte, konnte aktiv mithelfen und viel von Andre lernen.
Die Stimmung an Bord war großartig, und die Crew wurde schnell zu einem richtig tollen Team.

Abwechslungsreich, lehrreich und voller Spaß – ein Segelurlaub, den ich jederzeit wieder genauso machen würde! Vielen Dank an Andre und SWU!
Diesen Sommer durfte ich mit sailwithus und unserem fantastischen Skipper Timo an einem unvergesslichen Segeltörn auf dem Peloponnes teilnehmen. Gemeinsam mit einer wunderbaren Crew haben wir eine großartige Zeit erlebt. Besonders beeindruckt hat mich, wie perfekt man beim Segeln vom Alltag abschalten kann – der ideale Kurzurlaub für eine Woche! Auch ohne jegliche Segelerfahrung fühlte ich mich rundum gut aufgehoben und werde definitiv wieder einen Törn buchen!
What an amazing experience!! The boat was brandnew, the crew exceptional fun and the week was the perfect blend of sailing, chilling, great meals, island discoveries, massages, and parties.
Big shoutout to Skipper Andre for your stellar performance and keeping the spirit up despite the rain!
Das Skipper Training war einfach super! Das Wort "Praxis" wird hier wirklich umgesetzt, ich habe sehr viel gelernt diese Woche. Nicht nur seglerisch, sondern auch zwischenmenschlich. Vielen Dank an das Team!
​⭐️ Karibik-Törn der Extraklasse mit Skipper André ⭐️
​Unser Karibik-Törn mit Skipper André war eine traumhafte Erfahrung und voller unvergesslicher Momente!
​André ist ein ausgezeichneter Skipper, der uns Segelkunde weitervermittelt und gelehrt hat. Kulinarisch ein Muss: Das leckere BBQ und vor allem Andrés Spezialität – das beste selbstgemachte Rührei am Morgen!
​Wir genossen atemberaubende Strände, Badestopps und Ankerplätze. Absolut empfehlenswert für alle, die Abenteuer, Entspannung und Genuss suchen!
Der Karibik-Törn ist insbesondere mit unserem Skipper „André“ sehr empfehlenswert.

André hat uns sehr viele schöne Orte und Strände gezeigt. Er war schon öfters in der Karibik unterwegs und kennt sich wirklich sehr gut aus.

Für mich war es der erste Segeltörn und eine wirklich tolle Erfahrung. Es wird wahrscheinlich nicht mein letzter Törn gewesen sein.

Es war sehr schön zu sehen, wie unser Skipper André seine Leidenschaft tagtäglich ausgelebt hat und uns mit seiner Begeisterung angesteckt hat. Er hat versucht bei jeder Gelegenheit die Segel zu setzen, auch wenn die Bedingungen nicht immer ideal waren.
Großartige Crew, traumhaftes Wetter, beeindruckende Landschaften und ein herausragender Skipper. André kennt die Region wie kaum ein anderer. Er führte uns zu den schönsten Plätzen und hat die besten Kontakte zu den Locals. Mehr geht wirklich nicht!
Sogar die Nachbarboote waren neidisch und wollten seine Tipps hören. Neben den schönen Buchten war für mich das gemeinsame Sterne- und Sternschnuppenschauen am Abend das Highlight.
Ich bin selten so entspannt aus einem Urlaub zurückgekommen und das war sicher nicht mein letzter Törn mit André. Klare Empfehlung!
Meine Freundin und ich haben uns im November 2025 mit sailwithus auf den Weg nach Martinique gemacht. Dort trafen wir auf unsere tolle Crew und unseren Skipper André – und schon nach kurzer Zeit war klar: Wir sind bei jemandem gelandet, der nicht nur über ausgezeichnete Segelerfahrung verfügt, sondern die Gegend wie seine Westentasche kennt und bestens mit den Einheimischen vernetzt ist.

Wir haben an traumhaft schönen Spots angelegt, konnten unglaublich viel schnorcheln und baden, und André hat uns jeden Tag unvergessliche Strand-Barbecues ermöglicht. Nebenbei brachte er uns viel übers Segeln und das Leben am anderen Ende der Welt bei.

Ein Satz von ihm bleibt uns besonders in Erinnerung:
„Wenn man keine Angst hat, ist es auch nicht gefährlich 😎 – also Leute, traut euch!“

Für uns waren es zwei erfüllende, perfekte Wochen auf dem Meer. Wir sagen Danke – und hoffen auf ein Wiedersehen auf einem der Weltmeere.
Absolute Empfehlung für André!“

Liebe Grüße

Steffi & Johannes
Ich war im November auf dem Teneriffa-Törn mit Skipperin Elena – und der Törn hat all meine Erwartungen übertroffen. Wind, Meer und Landschaft waren einfach grandios. Wir sind in den Sonnenaufgang gesegelt, haben in einsamen Buchten geschnorchelt und das Inselleben erkundet.

Unsere Crew hat perfekt zusammengepasst, und wir hatten eine fantastische Zeit an Bord. Elena hat ihren Job großartig gemacht: Obwohl ich bereits den SKS habe, konnte ich unglaublich viel dazulernen und vor allem an Sicherheit gewinnen.

Alles in allem ein herausragender Urlaub – und ganz sicher nicht mein letzter Sailwithus-Törn! 😉

Caribbean sailing area – incomparable beauty

How many times have you read in a description of a possible next sailing trip that the Caribbean feeling is just around the corner or just a few hours away? We offer you a trip right in the Caribbean. White beaches, turquoise blue sea, numerous wonderful harbors, untouched bays, palm trees, coconuts and much more. You can experience all this and much more on your next Caribbean trip. Add to that the unique sailing experience with a friendly crew and some travelers who want the same thing as you. A sailing vacation in paradise!

The unique starting port of Martinique

Your unforgettable sailing trip in the Caribbean begins in the port of Martinique. The small island is part of the French overseas department and belongs to the Lesser Antilles archipelago. It is located in the immediate vicinity of the islands of Barbados, Guadeloupe and Dominica.

Entering the Caribbean is easy by plane. Once you arrive at the airport, you can start your journey to the island’s port either by cab or minibus.

A tropical paradise

When you arrive in Martinique, you will already have a very good feeling of what to expect on your sailing trip. The island is the ultimate Caribbean dream. You will realize this at the latest when you encounter the island’s picturesque landscape. Tropical palm trees tower everywhere and hummingbirds buzz in the air. Behind the mangrove forests, majestic, densely overgrown mountain ranges rise up and the sweet scent of flowers wafts over the island like a veil. As it is very mountainous due to the almost 1,400-metre-high Montagne Pelée volcano, most beaches offer excellent views of the dense canopy of ancient forests that tower over the island.

Fantastic variety of islands

The sailing vacation of a lifetime begins in Martinique. An impressive spectacle of the Caribbean are the many different islands that are concentrated in a comparatively small area. You should definitely see the islands of the Caribbean once in your life.

From your starting point, you will find the ports of Tobago, St. Lucia or Barbados in the immediate vicinity. No matter where you end up, you won’t be able to get enough of the white beaches and blue sea. The sailing area with its many islands is so dreamy because it can be sailed all year round thanks to the high temperatures. Nevertheless, the period from November to April is particularly ideal for your sailing trip in the Caribbean.

Breathtaking underwater world

Don’t miss the opportunity to take a look into the water. Whether from the boat or up close on a little diving adventure. In the warm waters, it is quite possible that you will see all kinds of exotic animals. Sea turtles or an exotic “brain coral” are just two of the many animal eye-catchers.

An underwater photo of a sea turtle swimming near the seabed, which is covered with sparse sea grass. The turtle's shell is decorated with various patterns and its flippers are outstretched as it moves gracefully through the clear blue water. Nearby, the shadow of a sailing yacht on a cruise casts a fascinating silhouette.

Caribbean sailing trip for everyone

Due to movies and other clichés, the Caribbean islands have a reputation for being stormy seas. But that couldn’t be further from the truth. Almost nowhere else in the world will you find such a constant wind as here, which is perfect for sailing beginners. Sailing can definitely still be called sailing here. You only need the motor here to moor at one of the many harbors.

If you book a sailing trip in winter, the Lesser Antilles experience the north-easterly trade winds at this time. The islands that particularly benefit from the north-easterly trade winds include Antigua, Guadeloupe, St. Lucia, Barbados, Grenada, Trinidad and Tobago. Traveling to the Caribbean is not just about relaxation, culinary delights and Caribbean music, but also many sailing experiences and nautical miles.

Caribbean climate experience

Probably the biggest difference between the real Caribbean in the Atlantic Ocean and the many Caribbean-like places that seem to be spread all over the world are not the palm trees, the beaches or the water. By far the biggest unique selling point is the unique climate that you can only experience so close to the equator.

Added to this is the incredible diversity, which is reflected above all in the topography and geography. The Caribbean sailing area is divided into two regions. In the north-western part you will find the Bahamas, Cuba, Jamaica, Haiti, the Dominican Republic and Puerto Rico. The Greater Antilles consist of the more well-known and popularized islands. In contrast, you will find a chain of islands in the Lesser Antilles that make up the very special charm of trips to the Caribbean. The islands are characterized by a tropical rainforest climate. In addition to traditional fishing villages, the unique rainforest and beautiful beaches with bays round off the overall picture.

Gallery Sailing trip Caribbean

Sailing in the Caribbean – that’s included in your yacht charter:

You are traveling with like-minded people because you have one thing in common: the dream vacation on a sailing yacht in the Mediterranean. Your crew is young and a colorful mix of absolute beginners and experienced sailors. For you, the most important thing is simple planning and preparation:

On sailwithus sailing trips you are always traveling sustainably. We encourage our fellow sailors to do a beach clean up once on every trip so that we can do our bit to preserve the beautiful areas in which we sail. Join us and experience your dream vacation without a guilty conscience. If you want more information about sustainability with us, click here.

  • 14 nights stay on a sailing yacht
  • Including German-speaking skipper
  • One towel per person
  • Bed linen
  • Dinghy (dinghy)
  • Outboard motor
  • Navigation equipment
  • Final cleaning of the yacht
  • Nautical mileage confirmation on request
  • Meeting point on Saturdays 2-4 p.m. – return Friday late afternoon to the port of departure – departure on Saturdays 9 a.m.
  • You book a “friendly” skipper free of charge. They offer safety, especially for sailing beginners, thanks to their sailing training.
  • Before the start, you will do the shopping together so that food is provided on board. The kitchen on the yacht is also well equipped.
  • Every sailing trip is well prepared. Spontaneous excursions and side trips are still possible at any time. The crew decides together what they feel like doing, depending on the wind and weather.

What is not included?

  • Cash on board for additional costs on site – food, diesel, national parks, port fees etc. (approx. 300€-400€ per person & week)
  • Catering for the skipper (paid from the on-board cash box)
  • travel insurance, which you can find here you can easily take out here.
  • Flights and transportation to the marina
  • Excess on the deposit of 100 € (200 € for catamarans)

Example yacht