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Which sailing trip suits you?

Single, couple, group, yogi, or family — you’re looking for something extraordinary and considering an individual, active, and adventurous vacation with a touch of learning: sail with us! There’s surely a trip for you among our sailing adventures!
If you’re still unsure which trip suits you, feel free to use our short quiz, which helps you find the perfect sailing trip for you!

Excellent
sailwithus GmbH
Based on 2160 reviews
Diesen Sommer durfte ich mit sailwithus und unserem fantastischen Skipper Timo an einem unvergesslichen Segeltörn auf dem Peloponnes teilnehmen. Gemeinsam mit einer wunderbaren Crew haben wir eine großartige Zeit erlebt. Besonders beeindruckt hat mich, wie perfekt man beim Segeln vom Alltag abschalten kann – der ideale Kurzurlaub für eine Woche! Auch ohne jegliche Segelerfahrung fühlte ich mich rundum gut aufgehoben und werde definitiv wieder einen Törn buchen!
What an amazing experience!! The boat was brandnew, the crew exceptional fun and the week was the perfect blend of sailing, chilling, great meals, island discoveries, massages, and parties.
Big shoutout to Skipper Andre for your stellar performance and keeping the spirit up despite the rain!
Das Skipper Training war einfach super! Das Wort "Praxis" wird hier wirklich umgesetzt, ich habe sehr viel gelernt diese Woche. Nicht nur seglerisch, sondern auch zwischenmenschlich. Vielen Dank an das Team!
​⭐️ Karibik-Törn der Extraklasse mit Skipper André ⭐️
​Unser Karibik-Törn mit Skipper André war eine traumhafte Erfahrung und voller unvergesslicher Momente!
​André ist ein ausgezeichneter Skipper, der uns Segelkunde weitervermittelt und gelehrt hat. Kulinarisch ein Muss: Das leckere BBQ und vor allem Andrés Spezialität – das beste selbstgemachte Rührei am Morgen!
​Wir genossen atemberaubende Strände, Badestopps und Ankerplätze. Absolut empfehlenswert für alle, die Abenteuer, Entspannung und Genuss suchen!
Der Karibik-Törn ist insbesondere mit unserem Skipper „André“ sehr empfehlenswert.

André hat uns sehr viele schöne Orte und Strände gezeigt. Er war schon öfters in der Karibik unterwegs und kennt sich wirklich sehr gut aus.

Für mich war es der erste Segeltörn und eine wirklich tolle Erfahrung. Es wird wahrscheinlich nicht mein letzter Törn gewesen sein.

Es war sehr schön zu sehen, wie unser Skipper André seine Leidenschaft tagtäglich ausgelebt hat und uns mit seiner Begeisterung angesteckt hat. Er hat versucht bei jeder Gelegenheit die Segel zu setzen, auch wenn die Bedingungen nicht immer ideal waren.
Großartige Crew, traumhaftes Wetter, beeindruckende Landschaften und ein herausragender Skipper. André kennt die Region wie kaum ein anderer. Er führte uns zu den schönsten Plätzen und hat die besten Kontakte zu den Locals. Mehr geht wirklich nicht!
Sogar die Nachbarboote waren neidisch und wollten seine Tipps hören. Neben den schönen Buchten war für mich das gemeinsame Sterne- und Sternschnuppenschauen am Abend das Highlight.
Ich bin selten so entspannt aus einem Urlaub zurückgekommen und das war sicher nicht mein letzter Törn mit André. Klare Empfehlung!
Meine Freundin und ich haben uns im November 2025 mit sailwithus auf den Weg nach Martinique gemacht. Dort trafen wir auf unsere tolle Crew und unseren Skipper André – und schon nach kurzer Zeit war klar: Wir sind bei jemandem gelandet, der nicht nur über ausgezeichnete Segelerfahrung verfügt, sondern die Gegend wie seine Westentasche kennt und bestens mit den Einheimischen vernetzt ist.

Wir haben an traumhaft schönen Spots angelegt, konnten unglaublich viel schnorcheln und baden, und André hat uns jeden Tag unvergessliche Strand-Barbecues ermöglicht. Nebenbei brachte er uns viel übers Segeln und das Leben am anderen Ende der Welt bei.

Ein Satz von ihm bleibt uns besonders in Erinnerung:
„Wenn man keine Angst hat, ist es auch nicht gefährlich 😎 – also Leute, traut euch!“

Für uns waren es zwei erfüllende, perfekte Wochen auf dem Meer. Wir sagen Danke – und hoffen auf ein Wiedersehen auf einem der Weltmeere.
Absolute Empfehlung für André!“

Liebe Grüße

Steffi & Johannes
Ich war im November auf dem Teneriffa-Törn mit Skipperin Elena – und der Törn hat all meine Erwartungen übertroffen. Wind, Meer und Landschaft waren einfach grandios. Wir sind in den Sonnenaufgang gesegelt, haben in einsamen Buchten geschnorchelt und das Inselleben erkundet.

Unsere Crew hat perfekt zusammengepasst, und wir hatten eine fantastische Zeit an Bord. Elena hat ihren Job großartig gemacht: Obwohl ich bereits den SKS habe, konnte ich unglaublich viel dazulernen und vor allem an Sicherheit gewinnen.

Alles in allem ein herausragender Urlaub – und ganz sicher nicht mein letzter Sailwithus-Törn! 😉
Eine wirkliche Herzensempfehlung! Danke für diese einzigartige und wunderschöne Reise. Ich bin im August mit sailwithus um die Kykladen gesegelt und es war einfach nur traumhaft schön. Unsere Crew, skip Konrad, wunderschönes Wetter, ein tolles Boot und viel leckeres Essen und Drinks haben den Trip zu einem ganz besonderen Urlaub gemacht. Wer also abschalten , zugleich aber auch Spaß haben und etwas übers Segeln lernen möchte, ich bei sailwithus an der richtigen Adresse. Bis bald
Super schöner Törn, mit coolem Skipper. Würde ich sofort weiterempfehlen

The perfect sailing trip for young people!

Vacation is no longer just about relaxing — and that’s a good thing. On your sailing trip, you’ll experience a vibrant mix of fun and relaxation with young people, solo travelers, friends, and couples. Sailing with sailwithus is perfect for beginners and experienced sailors alike. You’ll work together as a team, everyone actively pitching in and choosing “their” task — whether sailing or cooking. This way, responsibilities are fairly shared. You’ll see: in no time, you’ll be talking about “your” crew. Often, real friendships even form. Explore the seas with an experienced skipper on our Youngline sailing trip!

The sailing trip with extra comfort.

Whether Italy, Croatia, or Greece — a special sailing experience on the water is guaranteed. On a catamaran, you have more space and privacy. Those seeking extra comfort should secure a spot on our Youngline catamaran trips. Everyone can discover the magic of sailing: singles, solo travelers, and couples alike. A little preview? Glide steadily through the clear sea on a catamaran. Anchor in secluded bays, swim or relax. Spend the night in harbors of traditional fishing villages. Or take a break from everyday life on the deck of your luxurious catamaran. Believe us: it doesn’t get any more blissfully relaxing than this!

Catamarans and sailboats anchor in a clear turquoise bay with rocky formations in the background.

A sailing trip for you and your friends or family!

Are you a group of close friends? Do you want to sail as a family? All that’s missing is the perfect sailing trip for you? Here it is: Grab your friends or family and dive into the adventure! Whether sailor or landlubber — sailwithus organizes the ultimate sailing vacation for you in the most beautiful regions. You can book an exclusive three-, four-, five-, or six-cabin yacht with a skipper. Of course, we also offer private catamarans with a skipper. You decide where the wind takes you while staying just among yourselves. Our skippers ensure that you can shape your vacation exactly the way you want. Experience an unforgettable time!

A sailing trip for the young at heart? Absolutely!

Are you young at heart and eager to meet new people and sail? You’ll sail with fellow sailors aged 40 to 60 through the most beautiful destinations. You’ll share a boat, and in a relaxed, easygoing way, you’ll get to know new people — and “along the way” explore the world’s most stunning sailing regions. “Cast off” to secluded bays and bustling harbor towns! You’ll do a lot together, go on shore excursions, cook on board, or stroll to a café. Before long, you’ll be inseparable. Of course, you’ll later meet the other crew for a sundowner in the bay or at a bar, or unwind in the hammock at the end of the day. Discover our Forever Young!

A sailing trip for the whole family!

A break and family time in one? It’s possible — and much more. You’ll spend a few hours a day on one to three yachts: on one, your experienced skipper with childcare provides plenty of games, fun, and action (from a group of three yachts). On another, the “adults” can sail and relax. Everyone gets their share of enjoyment. And laughing children having the summer vacation of their lives mean for you: many wonderful hours with your loved ones. Safety comes first — from children’s life jackets to guardrails. A sailing trip for the whole family.

SKS – Training Trip

An SKS training trip is the perfect opportunity to improve your sailing skills and prepare for the Sport Coastal Skipper (SKS) exam. On such a trip, you can learn in a real-world setting how to navigate a boat safely and responsibly. Additionally, you have the chance to take the practical SKS exam directly during the trip. An SKS training trip is not only a fantastic way to expand your abilities but also an unforgettable adventure where you can make new friends and enjoy the beauty of nature. Book your SKS sailing trip now and take advantage of the exam opportunity!

Sailing trip during the semester break?

Finally! The semester is over. All exams are done. Summer, sun, and beach — it’s time, and it’s time now. On a sailing trip for students and trainees, you’ll get it all. Come on board during your semester break and fully enjoy the best travel season of the year! A student sailing trip is a unique opportunity for students to satisfy their sense of adventure while learning new skills. You’ll become part of a crew and learn how to navigate a boat safely and efficiently. A student sailing trip also offers the chance to make new friends and create unforgettable memories.

Find yourself on a yoga sailing trip?

Join us on a journey to yourself. Wake up with the first rays of the sun and sleep with the last. Our yoga sailing trip is both an adventure vacation and a retreat in one. On such a trip, you can experience the beauty of nature while focusing on your yoga practice. Enjoy a sailing trip with daily yoga sessions in the most beautiful regions of the Mediterranean! The calm surroundings at sea and the natural beauty provide unique inspiration for your yoga practice. Experience our yoga sailing trip.

A group of people enjoy themselves on a sailing yacht anchored near a rocky coastline. Some are sitting, others standing or posing, all appearing happy under the sunny sky.

Sailing trip + environmental protection!

In April 2021, we say Green Ahoi! with our campaign for ocean protection. A week-long sailing trip where vacation time is spent sailing, enjoying, and also collecting plastic. Support us with your trip fee, which we will donate to a charitable organization! Experience Croatia from your sailing yacht and do something good at the same time with us! Discover our Green Ahoi sailing trip!

How are our sailing trips received?

Excellent
sailwithus GmbH
Based on 2160 reviews
Diesen Sommer durfte ich mit sailwithus und unserem fantastischen Skipper Timo an einem unvergesslichen Segeltörn auf dem Peloponnes teilnehmen. Gemeinsam mit einer wunderbaren Crew haben wir eine großartige Zeit erlebt. Besonders beeindruckt hat mich, wie perfekt man beim Segeln vom Alltag abschalten kann – der ideale Kurzurlaub für eine Woche! Auch ohne jegliche Segelerfahrung fühlte ich mich rundum gut aufgehoben und werde definitiv wieder einen Törn buchen!
What an amazing experience!! The boat was brandnew, the crew exceptional fun and the week was the perfect blend of sailing, chilling, great meals, island discoveries, massages, and parties.
Big shoutout to Skipper Andre for your stellar performance and keeping the spirit up despite the rain!
Das Skipper Training war einfach super! Das Wort "Praxis" wird hier wirklich umgesetzt, ich habe sehr viel gelernt diese Woche. Nicht nur seglerisch, sondern auch zwischenmenschlich. Vielen Dank an das Team!
​⭐️ Karibik-Törn der Extraklasse mit Skipper André ⭐️
​Unser Karibik-Törn mit Skipper André war eine traumhafte Erfahrung und voller unvergesslicher Momente!
​André ist ein ausgezeichneter Skipper, der uns Segelkunde weitervermittelt und gelehrt hat. Kulinarisch ein Muss: Das leckere BBQ und vor allem Andrés Spezialität – das beste selbstgemachte Rührei am Morgen!
​Wir genossen atemberaubende Strände, Badestopps und Ankerplätze. Absolut empfehlenswert für alle, die Abenteuer, Entspannung und Genuss suchen!
Der Karibik-Törn ist insbesondere mit unserem Skipper „André“ sehr empfehlenswert.

André hat uns sehr viele schöne Orte und Strände gezeigt. Er war schon öfters in der Karibik unterwegs und kennt sich wirklich sehr gut aus.

Für mich war es der erste Segeltörn und eine wirklich tolle Erfahrung. Es wird wahrscheinlich nicht mein letzter Törn gewesen sein.

Es war sehr schön zu sehen, wie unser Skipper André seine Leidenschaft tagtäglich ausgelebt hat und uns mit seiner Begeisterung angesteckt hat. Er hat versucht bei jeder Gelegenheit die Segel zu setzen, auch wenn die Bedingungen nicht immer ideal waren.
Großartige Crew, traumhaftes Wetter, beeindruckende Landschaften und ein herausragender Skipper. André kennt die Region wie kaum ein anderer. Er führte uns zu den schönsten Plätzen und hat die besten Kontakte zu den Locals. Mehr geht wirklich nicht!
Sogar die Nachbarboote waren neidisch und wollten seine Tipps hören. Neben den schönen Buchten war für mich das gemeinsame Sterne- und Sternschnuppenschauen am Abend das Highlight.
Ich bin selten so entspannt aus einem Urlaub zurückgekommen und das war sicher nicht mein letzter Törn mit André. Klare Empfehlung!
Meine Freundin und ich haben uns im November 2025 mit sailwithus auf den Weg nach Martinique gemacht. Dort trafen wir auf unsere tolle Crew und unseren Skipper André – und schon nach kurzer Zeit war klar: Wir sind bei jemandem gelandet, der nicht nur über ausgezeichnete Segelerfahrung verfügt, sondern die Gegend wie seine Westentasche kennt und bestens mit den Einheimischen vernetzt ist.

Wir haben an traumhaft schönen Spots angelegt, konnten unglaublich viel schnorcheln und baden, und André hat uns jeden Tag unvergessliche Strand-Barbecues ermöglicht. Nebenbei brachte er uns viel übers Segeln und das Leben am anderen Ende der Welt bei.

Ein Satz von ihm bleibt uns besonders in Erinnerung:
„Wenn man keine Angst hat, ist es auch nicht gefährlich 😎 – also Leute, traut euch!“

Für uns waren es zwei erfüllende, perfekte Wochen auf dem Meer. Wir sagen Danke – und hoffen auf ein Wiedersehen auf einem der Weltmeere.
Absolute Empfehlung für André!“

Liebe Grüße

Steffi & Johannes
Ich war im November auf dem Teneriffa-Törn mit Skipperin Elena – und der Törn hat all meine Erwartungen übertroffen. Wind, Meer und Landschaft waren einfach grandios. Wir sind in den Sonnenaufgang gesegelt, haben in einsamen Buchten geschnorchelt und das Inselleben erkundet.

Unsere Crew hat perfekt zusammengepasst, und wir hatten eine fantastische Zeit an Bord. Elena hat ihren Job großartig gemacht: Obwohl ich bereits den SKS habe, konnte ich unglaublich viel dazulernen und vor allem an Sicherheit gewinnen.

Alles in allem ein herausragender Urlaub – und ganz sicher nicht mein letzter Sailwithus-Törn! 😉
Eine wirkliche Herzensempfehlung! Danke für diese einzigartige und wunderschöne Reise. Ich bin im August mit sailwithus um die Kykladen gesegelt und es war einfach nur traumhaft schön. Unsere Crew, skip Konrad, wunderschönes Wetter, ein tolles Boot und viel leckeres Essen und Drinks haben den Trip zu einem ganz besonderen Urlaub gemacht. Wer also abschalten , zugleich aber auch Spaß haben und etwas übers Segeln lernen möchte, ich bei sailwithus an der richtigen Adresse. Bis bald
Super schöner Törn, mit coolem Skipper. Würde ich sofort weiterempfehlen

Learn more about the perfect sailing trip for you!

Where can you find the sailing trip that’s right for you? — Right here at sailwithus!

Are you looking for a vacation for you and your best friend? Do you want to experience a dream trip with other solo travelers and make new friends? Or do you want to have a great time with your two best buddies while still meeting new people? Booking a sailing trip where you can actively participate is the perfect solution! Our sailing trips offer the ideal vacation for everyone, allowing you to meet open-minded and curious people your age with similar interests in small groups. You can also charter your own yacht with a skipper together with your family or a group of friends. Whether in the Mediterranean, Baltic Sea, Caribbean, and more — we provide everything to make your sailing trip perfect. Do you love the feeling of nature and freedom? Then join us, and we’ll make you fall in love with sailing in our beautiful regions! Send your inquiry now. Feel free to check within your circle of friends to see if you can get one or two others excited to join. Through our pre-formed WhatsApp groups, you can already get to know each other and exchange ideas before the trip.

The perfect sailing trip for you!

Actively sail along, discover new islands or stunning bays every day, and have tons of fun with the crew? With us, everyone finds the right sailing trip. Whether family, private groups, couples, or solo travelers — we’ve got you covered. We even offer student discounts on our student trips. And if you’re interested in a yoga retreat on the water, our yoga sailing trip has something for you too! You can decide the route each day together with the crew, as everyone can share their wishes and preferences. Enjoy the beautiful weather and sunshine. You’ll also learn a lot, because it’s not about competition or sports, but about having an amazing sailing trip! It’s the perfect opportunity for beginners to join a trip for the first time or to put your initial sailing skills to the test. No experience or sailing license is required.