Canary Islands

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Sail the Canary Islands – Join a sailing trip with sailwithus

February – April

Tenerife

Island hopping from Tenerife

7 days sailing trip

from 790,- per person

Sailing Holiday Canary Islands: Pure Sailing Bliss!

Start your unforgettable sailing trip in the Canary Islands from Tenerife. Sail to picturesque islands such as La Gomera and La Palma. Discover unique landscapes, historic towns, and relax on the beach. “Mein Schiff Kanaren” – your adventure begins here!
Please note, however, that the Canary Islands’ sailing area is more suitable for experienced sailors due to its changeable wind and weather conditions, and less ideal for beginners.

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Our highlights: Sailing in the Canary Islands

Discover San Sebastián de La Gomera

Start your sailing trip in Tenerife and sail to San Sebastián de La Gomera. Discover the breathtaking Garajonay National Park and experience the untouched nature of the Canary Islands.

Historic old town of La Palma

Arrival in the charming old town of Santa Cruz de La Palma. Stroll through the narrow streets, discover historic architecture, and immerse yourself in the local culture.

Spectacular views of La Palma

Drive up to the Roque de los Muchachos on La Palma and enjoy a breathtaking view. The highlight of your sailing trip to admire the beauty of the Canary Islands.

Peaceful moments on El Hierro

Sail to El Hierro and enjoy the tranquil atmosphere in Valverde. Relax on the beach and take in the natural beauty of the smallest Canary Island.

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What our customers say

Excellent

sailwithus GmbH

Based on 1958 reviews

Abenteuerlicher Segeltörn in Griechenland/Peloponnese
Schwerenherzens mussten wir heute unser Gepäck von Bord tragen und das Boot verlassen, mit dem wir in der letzten Woche viel gesegelt sind, auf dem wir wir geschlafen, gegessen, getrunken, gefeiert und eine unvergessliche Zeit mit tollen Menschen erlebt haben. Wir waren eine Woche am Peloponnes in Griechenland unterwegs und jeder Tag war einzigartig. Der Mix aus Segeln und Baden war perfekt und da wir eine sehr windige Woche erwischt haben, wurde uns auch nicht langweilig und wir konnten Segelerfahrung sammeln. Gleich in den ersten Tagen mussten wir ein paar herausfordernde Manöver fahren, aber das hat uns als Gruppe nur noch mehr zusammengeschweißt und von Tag zu Tag wurden wir sicherer und besser! Andi hat uns als Crew gut angeleitet, uns viel erklärt, war immer gut drauf und hat gut zu unserer Gruppe gepasst! Er hatte immer den Überblick und einen Plan und hat sich gut mit dem Gebiet, in dem wir gesegelt sind, auseinandergesetzt. Wir haben uns immer wohl und sicher mit ihm gefühlt! Die Buchten, in denen wir angelegt haben, waren traumhaft zum baden, schwimmen, schnorcheln & relaxen und wir haben auch mal eine Nacht in Poros verbracht und waren ein anderes mal in einer Beachbar und haben einen traumhaften Sonnenuntergang über dem Meer erlebt. Insgesamt sind wir sehr zufrieden mit dem Segeltrip und können uns gut vorstellen, mal wieder segeln zu gehen😊

Christoph Morf

5 out of 5. Diese Woche kann sich sehen lassen. Segeln mit Allem was dazugehört 😉 Action-Skipper Dominik hat nichts ausgelassen: Coole Buchten, schöne Häfen, Landleine setzten, zweiter Anker, Übungsmanöver und segeln in Schräglage - alles war dabei 😎
Ein grosses Kompliment auch an die Crew die eine super gute Dynamik hatte und für die ein oder andere Feierabendparty zur Stelle war. Auch Karaoke war selbst bei 18 Knoten Wind noch drin 🤣 Immer wieder gerne!

Carlotta Marie

Wir hatten einen wunderbaren Segeltörn mit sailwithus! Es war super organisiert und geplant. Unser Skipper, Jonas, war nicht nur super sympathisch, sondern auch immer an den Bedürfnissen der Crew interessiert und hat jederzeit auf die Sicherheit von allen geachtet. Es war die perfekte Mischung aus Spaß und viel Segelinput.
Vielen Dank für die tolle Woche!

Nico

Segeln in Sardinien. Super organisiert und tolle Mitarbeiter! Grüße vom Bodensee👍🏼

marina pittroff

Sehr guter Törn, Grüße vom Bodensee

Thomas Emrich

We booked a one-week private sailing trip for four people, and for three of us, it was our first time sailing. All in all, we had an unforgettable week on the Bavaria C38 with our skipper, Jakob.
The organization with sailwithus went smoothly, and the customer service was helpful and always responded quickly. Everything also went perfectly with the local boat rental company Pitter Yachts. The boat was clean, spacious, and had plenty of room for the four of us plus the skipper.

Jakob was a fantastic skipper. He is very experienced, stayed calm in every situation, and we felt completely safe with him on board. He was also a great teacher from whom we learned a lot about sailing and were able to help out on deck.

We did a lot of sailing, visited beautiful bays and charming harbors, swam in crystal-clear water, and enjoyed stunning sunsets. Jakob was flexible with the itinerary and made sure everyone got the perfect mix of sailing, relaxing, and exploring.

We thoroughly enjoyed our trip! Highly recommended, and we'd sail with Jakob again anytime

Marla Jäggle

Wir hatten eine unvergessliche Woche beim Segeln entlang der Küste Sardiniens!!!
Hendrik hat uns mit Geduld und Freude alles rund ums Segeln erklärt und uns traumhafte Buchten gezeigt. Egal ob Knoten, Segel setzen, Ankern…, Hendrik hat uns ermutigt selbst mit anzupacken und es hat riesig Spaß gemacht! Vielen Dank für die tolle Woche!

Antje Jäggle

Waren das erste Mal Segeln mit sailwithus und unserem Skipper Hendrik. Eine Woche entlang der Küste Sardiniens.
Es war einfach einmalig!!!
Hendrik hat uns in das Segeln eingeführt und uns alles fachmännisch und bestens erklärt und uns mit seiner Leidenschaft fürs Segeln angesteckt.
Wir haben uns mit ihm sehr wohl gefühlt und immer sicher und kompetent betreut und hatten viel Spaß zusammen!
Jederzeit wieder!

John Dorian

Wir hatten einen sehr schönen Segelurlaub (gebucht wurde ein Privattörn) auf Sardinien mit unserem erfahrenen Skipper Holger. (Inkl. Delfin-Sichtung;-)) Die Informationen im Vorfeld durch sailwithus waren sehr hilfreich, ich komme gerne wieder zu euch.

Possible Types of Sailing Trips in the Canary Islands

Youngline cruise

Private cruise

Cruise character

Suitable for beginners

Nature

Places of interest

Distribution port/bay

February–April: check available dates

“Canaries I 2025”
We sailed the Canary Islands with Alex H. as our skipper. It was my first time sailing – and one of the most incredible experiences I’ve ever had. The skipper did an outstanding job and played a major role in how our group bonded over the seven days. Our crew had very mixed levels of prior experience, but none of us were truly experienced sailors – except Alex H. Through strong gusts and rough seas, he showed us how to sail smoothly from Tenerife to La Gomera without missing a single wave. On land, we went out for dinner, explored the rainforest on La Gomera, and visited Los Gigantes. Alex planned the route so carefully that we even got to witness the start of “The Toughest Row” – a rowing race across the Atlantic for a good cause – up close. In the evenings, we usually gathered in the saloon or cockpit with one or two drinks, playing cards and creating unforgettable memories. This trip showed me how diverse and exciting sailing can be – and how a dedicated skipper can turn even the toughest moments into lasting memories, with a calm mind and a smile on his face. He was also pretty funny!
Melvin (Google)
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Insight into the Sailing Route – Sailing the Canary Islands

The sailing trip in the Canary Islands begins on Saturday in Tenerife, where the crew meets at the marina between 2 and 4 p.m. and stocks up on provisions. On Sunday, they sail to Santa Cruz de La Palma and enjoy the mild April weather. On day three, they explore La Palma and the Roque de los Muchachos in pleasant temperatures. On Tuesday, they sail leisurely to El Hierro and enjoy the tranquil atmosphere in Valverde. Wednesday is dedicated to further exploring El Hierro and its breathtaking nature. On Thursday, they return to Tenerife and take in the stunning views of the Atlantic Ocean. On Friday, they explore Tenerife and wind down the sailing trip before saying goodbye to the yacht on Saturday.

Possible Itinerary for Canary Islands Sailing Tour: Discover the Adventure!

DAY 1 – Saturday: Tenerife to La Gomera

Start your Canary Islands sailing trip from Tenerife and enjoy the pleasant Canary weather, perfect for sailing. Your destination: San Sebastián de La Gomera. After your arrival between 2 and 4 p.m., the fascinating Garajonay National Park awaits you. Its unique flora and fauna are a true highlight and offer a first glimpse of what the Canary Islands have in store for you on this journey. Check-in on the yacht takes place after 5 p.m. Together, you’ll plan the week ahead and stock up on provisions.

DAY 2 – Sunday: La Gomera to La Palma

Set sail for Santa Cruz de La Palma. Your Canary Islands sailing trip along the scenic coastline is accompanied by the mild April weather. Once in La Palma, take a stroll through the historic old town, where you can experience charming architecture and immerse yourself in the local culture.

DAY 3 – Monday: La Palma

Use the day to discover the beauty of La Palma. Roque de los Muchachos is a must-see – the views are spectacular and showcase the diversity of the Canary Islands. Even in winter, the Canary Islands’ December weather offers pleasant temperatures for exploring on land.

DAY 4 – Tuesday: La Palma to El Hierro

Sail leisurely to El Hierro. The calm atmosphere in Valverde offers a pleasant contrast to the hustle and bustle of the larger islands. This is the Canary Islands sailing experience at its best, as you enjoy the Atlantic and the surrounding natural beauty.

DAY 5 – Wednesday: El Hierro

Explore El Hierro, one of the quieter Canary Islands. Its laid-back pace and breathtaking nature invite you to relax. The mild November weather in the Canary Islands is perfect for spending time at the beach while you enjoy the sea and the surrounding landscape.

DAY 6 – Thursday: El Hierro to Tenerife

The return trip to Tenerife offers another chance to enjoy sailing around the island. The view of the Atlantic and the passing islands is truly calming. Upon arrival in Tenerife, you’ll start to feel the anticipation of the final day of your sailing adventure.

DAY 7 – Friday: Tenerife

After arriving in Tenerife, your final full day of the Canary Islands sailing trip is perfect for exploring local sights. Before leaving “Mein Schiff Kanaren,” soak up the warm sun and the welcoming atmosphere of this unique island group. Your Canary Islands holiday is perfectly rounded off by discovering the local culture and enjoying the relaxed vibe in a nearby marina.

DAY 8 – Saturday: Departure

Now it’s here: the final day of your Canary Islands sailing holiday. One unforgettable memory follows another. You’ve already packed your things the day before. Right at 9 a.m., you leave the yacht. Bye-bye, Canary Islands sailing trip. Great people. Great vibes. Great holiday experience. What a beautiful combination of nature, relaxation, parties, and laughter, laughter, laughter. Thank you!

Your route

Gallery – Sailing the Canary Islands

Farbenfrohe Straße mit farbenfrohen Häusern, deren Balkone mit Blumen geschmückt sind, unter einem teilweise bewölkten Himmel, während Menschen auf dem Bürgersteig neben einem Katamaran spazieren gehen.

Ein Panoramablick auf eine Küste zeigt einen steilen, grün bewachsenen Berghang mit Blick auf das Meer. Das klare blaue Wasser trifft auf das zerklüftete Ufer, wölbt sich nach innen und erstreckt sich unter einem hellen, klaren Himmel in die Ferne. Im Vordergrund ist spärliche Vegetation zu sehen – perfekt für ein Segelurlaub-Abenteuer.

Ein natürlicher Felsbogen erhebt sich über den türkisfarbenen Wellen, die gegen die felsige Küste schlagen. Der blaue Himmel darüber ist mit ein paar Wolken übersät und unterstreicht die malerische Küstenlandschaft, die von schroffen Klippen und verstreuten Felsbrocken am Strand eingerahmt wird – ein perfekter Anblick für alle, die einen Segelurlaub erleben.

Luftaufnahme einer zerklüfteten, felsigen Küste mit einer kargen, bergigen Landschaft auf einer Halbinsel, umgeben von klarem, blauem Meerwasser. Der Himmel ist teilweise bewölkt. Das Gelände weist verschiedene Brauntöne auf, was auf vulkanische Aktivität hindeutet. Ein paar Gebäude und eine Straße sind sichtbar, perfekt für diejenigen, die ein Segeltörn-Abenteuer erleben möchten.

Ein Panoramablick auf einen dramatischen Felsgipfel mit einer kurvenreichen Straße, die sich unter einem weiten blauen Himmel mit vereinzelten Wolken durch üppig grüne Berge schlängelt.

Luftaufnahme einer atemberaubenden Küste mit schwarzem Sandstrand, türkisfarbenem Wasser und üppig grünen Klippen unter einem klaren blauen Himmel, übersät mit Segelyachten.

Eine Reihe traditioneller Gebäude mit lebendigen, farbenfrohen, mit Pflanzen geschmückten Holzbalkonen, die während eines malerischen Segeltörns eine Vielzahl architektonischer Details und Texturen zur Schau stellen.

Luftaufnahme einer weißen Segelyacht auf klarem, türkisfarbenem Wasser mit Menschen, die sich an Deck entspannen und in der Nähe schwimmen. Das Sonnenlicht spiegelt sich im Wasser und verstärkt die ruhige Atmosphäre am Meer.

Sonnenuntergang über einer felsigen Küste mit Gezeitentümpeln während eines Segeltörns, bei dem die Sonne einen goldenen Schimmer auf die Wolken und das Meer wirft und die raue Textur der Felsen hervorhebt.

Drei Freunde stoßen auf einer Segelyacht mit eisgekühlten Getränken an. Im Vordergrund ist eine Hand zu sehen, die ein Getränk hält. Zwei von ihnen lächeln und sind leger gekleidet in einer sonnigen Umgebung.

Eine Frau mit Sonnenbrille und Mütze steuert einen Katamaran. Lächelnd stellt sie die Winde ein. In ihrer Sonnenbrille spiegelt sich das Meer.

Ein ruhiger Wasserfall stürzt durch einen üppigen, farnbedeckten Wald und schafft während einer idyllischen Segelreise eine neblige Atmosphäre in einer ruhigen, grünen Waldlandschaft.

Eine malerische Aussicht auf eine Küstenstadt am Hang mit einer weißen Windmühle mit rostfarbenen Flügeln im Vordergrund. Bunt bemalte Häuser säumen eine gewundene Straße, die hinunter zum Meer führt, wo ein Katamaran auf einen abenteuerlichen Segeltörn wartet. Der Himmel ist blau mit dünnen Wolken und ein Geschwindigkeitsbegrenzungsschild von 30 km/h ist sichtbar.

Sailing the Canary Islands – Here’s what’s included in your Canary Islands yacht charter:

You’re traveling with like-minded people because you all share one thing: the dream of a sailing holiday in the Mediterranean. Your crew is young and a lively mix of complete beginners and experienced sailors. What matters most to you is simple, stress-free planning and preparation.

On sailwithus sailing trips you are always traveling sustainably. We encourage our fellow sailors to do a beach clean up once on every trip so that we can do our bit to preserve the beautiful areas in which we sail. Join us and experience your dream vacation without a guilty conscience. If you want more information about sustainability with us, click here.

7 nights stay on a sailing yacht
Including German-speaking skipper
One towel per person
Bed linen
Dinghy (dinghy)
Outboard motor
Navigation equipment
Final cleaning of the yacht
Nautical mileage confirmation on request

Meeting point on Saturdays 2-4 p.m. – return Friday late afternoon to the port of departure – departure on Saturdays 9 a.m.
You book a “friendly” skipper free of charge. They offer safety for sailing beginners thanks to their sailing training.
Before the start, you will do the shopping together so that food is provided on board. The kitchen on the yacht is also well equipped.
Every sailing trip is well prepared. Spontaneous excursions and side trips are still possible at any time. The crew decides together what they feel like doing, depending on the wind and weather.

What is not included?

Onboard kitty for local expenses – food, diesel, national parks, harbor fees, etc. (€200–€300 per person)
Catering for the skipper (paid from the on-board cash box)
travel insurance, which you can find here you can easily take out here.
Flights and transportation to the marina
Excess on the deposit of €100 (€200 for catamarans, SKS trips)
Tourist tax

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Example yacht

Draufsicht auf den Grundriss einer Segelyacht, die die Inneneinrichtung mit klar unterteilten Räumen und Bereichen zeigt. Das Bild zeigt einen einfachen und funktionalen Architekturplan eines Bootes.

Innenansicht einer aufgeräumten Segelyachtkabine mit einem ordentlich gemachten, von Holzvertäfelung umgebenen Bett, violetten Kissen, einem Buch und lässig auf dem Bett platzierter Kleidung.

Luftaufnahme einer Segelyacht auf klarem Wasser mit vier Personen, die auf dem Deck ein Sonnenbad nehmen, und einer Person, die in der Nähe auf einem Schlauchboot schwimmt.

Innenansicht einer luxuriösen Yacht mit einer gut ausgestatteten Küche mit Spüle auf der linken Seite und einem Essbereich mit Sofa und Tisch auf der rechten Seite. Natürliches Licht strömt durch mehrere Fenster oben während Ihres Seg

Kompaktes Bootsbadezimmer mit Dusche, Holzschränken, einem kleinen Waschbecken mit weißer Arbeitsplatte, einem Spiegel, Chromarmaturen und einem blauen Handtuch, das über dem Schrank auf einer Segelyacht hängt.

Innenansicht einer modernen Segelyacht-Küche mit eleganten Holzschränken, Geräten aus Edelstahl und einer ordentlich organisierten Arbeitsfläche. Natürliches Licht durchflutet den Raum durch die Luken an der Decke.

Ein weißer Katamaran mit heruntergelassenen Segeln, der auf einem ruhigen blauen Ozean kreuzt. Das Deck ist sichtbar, ohne sichtbare Menschen, was die friedliche Einsamkeit der Szene unterstreicht.

Luftaufnahme eines luxuriösen Katamarans, der auf klarem, blauem Wasser kreuzt. An Deck sind vier Personen zu sehen, die die Fahrt genießen.

Learn more about your Canary Islands sailing holiday

Arrival and departure

Adventure is calling—and you’re answering with a sailing trip through the Canary Islands. Start your journey with a flight to Tenerife, where your sailing adventure begins. Early bookers can benefit from great flight deals and keep costs low. Arriving a bit earlier is a great idea to enjoy the comforts of Tenerife before setting sail.

Your journey across the Atlantic begins in the harbor of Tenerife, where you’ll meet your fellow sailors and skipper between 2 and 4 p.m. A WhatsApp group will be created a few days before the trip to make communication easier. All essential harbor information will be shared with you well in advance of the tour’s start. The anticipation of the breathtaking Canary Islands is just the beginning of your sailing adventure!

On Friday between 3 and 6 p.m., your yacht will return to the harbor in Tenerife. It’s best to plan your departure for the following day so you can enjoy one final evening together. On Saturday morning at 9:00 a.m., you’ll leave the yacht and exchange contact information with your new friends.

La Gomera: A Green Gem

The first stop on your sailing trip is the picturesque island of La Gomera. Discover the unique flora and fauna of Garajonay National Park and experience the stunning natural beauty of the Canary Islands up close.

La Palma: An Island Full of Contrasts

Next, the journey continues to La Palma, where the breathtaking views from Roque de los Muchachos and the charming old town of Santa Cruz de La Palma await you.

El Hierro: The Quiet Beauty

El Hierro, the smallest and westernmost of the Canary Islands, welcomes you with a peaceful atmosphere and picturesque landscapes that invite you to relax and explore.

Return to Tenerife: A Successful Conclusion

The return trip to Tenerife offers one last chance to fully enjoy sailing in the Canary Islands before arriving at the harbor and preparing for your journey home.

The Diversity of the Canary Islands

The Canary Islands are a region full of contrasts and experiences. On this sailing trip, you’ll have the chance to discover some of the most stunning islands and experience Atlantic sailing culture up close.

Culinary Discoveries

The Canary Islands offer a wide range of culinary discoveries. Enjoy fresh fish and seafood in local taverns and try the famous “Papas Arrugadas” with “Mojo” sauce.

Lobos Nature Reserve Island: A Day in Paradise

A trip to the Lobos nature reserve island from Corralejo is an absolute must. The island boasts a breathtaking underwater world, perfect for snorkeling.

Where is Tenerife most beautiful?

Tenerife, the largest of the Canary Islands, has many beautiful places to offer. Here are some of the most well-known and stunning regions on the island:

Los Gigantes: Known for its impressive cliffs that plunge steeply into the sea. The views and calm waters make it a popular destination.
Masca: A small village in the Teno Mountains, famous for its breathtaking scenery and hiking trails. The route from Masca down to the coast is especially popular.
Teide National Park: Home to Spain’s highest peak, the volcano Teide, located at the heart of the island. The national park features a breathtaking lunar landscape and numerous hiking trails.
La Laguna: A historic city listed as a UNESCO World Heritage Site. Its old town, with ancient buildings and cobblestone streets, is especially worth visiting.
Santa Cruz de Tenerife: The island’s capital offers cultural attractions, museums, and shopping opportunities. The nearby Playa de Las Teresitas beach is also very popular.
Puerto de la Cruz: A popular holiday destination in the north of the island, known for Loro Parque and the Botanical Garden. The town features a charming old quarter and beautiful beaches.
Anaga Mountains: Another highlight for nature lovers. Located in the northeast of the island, the mountains offer lush forests, rugged peaks, and spectacular hiking trails.
Costa Adeje: A luxurious holiday area in the south of the island, featuring high-end hotels, beautiful beaches, and numerous leisure activities.

Each of these regions has its own charm and offers unique experiences. It all depends on whether you’re looking for nature, culture, or adventure.

Where is the best place to sail in winter?

Well, on the Canary Islands, of course! While it’s cold in Germany, the Canary Islands enjoy temperatures around 20°C in November and December. The wind conditions are usually perfect for sailing there. Explore now the “Island of Eternal Spring”!

The Canary Islands welcome you with open arms and a variety of experiences that will make your sailing trip an unforgettable adventure!

Your Most Frequently Asked Questions

No, you don’t need any prior experience. Our sailing trips are for everyone – whether you’re completely new to sailing or already have some experience. Throughout the week, our skippers will teach you everything you need to know and make sure you’re always safe and well taken care of.

That depends on the type of trip you book. On our Youngline trip, your fellow sailors will be between 18 and 39 years old. On our Forever Young trip, they are between 40 and 59 years old. For our themed and training trips (Green Ahoi, Yoga, SKS), there is no age limit.

All crew members meet on Saturday between 2 and 4 p.m. at the marina. Around 5 p.m., you’ll board the yacht, and after a detailed safety briefing the next morning, you’ll set sail. A later arrival on Saturday evening is theoretically possible, but we don’t recommend it – please coordinate with your fellow crew members via WhatsApp in advance!

Our fellow sailors and skippers come from the DACH region (Germany, Austria, and Switzerland), so the main language on board will be German. However, all skippers speak English, and international sailors are very welcome.

On the first day of the sailing trip, cabins will be assigned. The crew and skippers can choose their cabins based on their preferences and needs. Generally, cabins are assigned with gender separation. If you would like to stay with a specific person or prefer not to share a cabin with someone of a different gender, feel free to mention this during booking. We will take your preferences into account.

We sail on modern yachts of various sizes: 3-cabin, 4-cabin, 5-cabin, and 6-cabin yachts. Accordingly, there are between 5 and 12 fellow sailors on board.